Program WinRAR jest przykładem oprogramowania typu Shareware co oznacza że można go używać przez określony czas za darmo po czym użytkownik jest zobowiązany do wykupienia licencji lub zaprzestania korzystania z programu. Shareware to metoda dystrybucji oprogramowania gdzie użytkownicy mogą testować program przed podjęciem decyzji o zakupie pełnej wersji. W praktyce oznacza to że użytkownik ma możliwość oceny funkcjonalności i użyteczności programu co jest korzystne z punktu widzenia decyzji zakupowej. WinRAR daje 40-dniowy okres próbny co jest typowe dla tego typu licencji. Po upływie tego czasu program przypomina o konieczności zakupu licencji co można zobaczyć w wyświetlonym oknie dialogowym. Shareware jest popularny wśród twórców oprogramowania ponieważ pozwala na szeroką dystrybucję i promocję produktów przy jednoczesnym zabezpieczeniu finansowym dla autorów poprzez późniejsze opłaty licencyjne. Standardy branżowe zalecają informowanie użytkowników o końcu okresu próbnego oraz zapewnienie łatwego procesu zakupu co WinRAR spełnia poprzez przyciski w oknie informacyjnym.
Adware to oprogramowanie które jest rozprowadzane za darmo ale zawiera reklamy które generują przychody dla twórców. W przypadku WinRAR użytkownik nie spotyka się z reklamami a jedynie z przypomnieniem o konieczności zakupu co wyklucza tę opcję jako poprawną. Freeware jest natomiast oprogramowaniem które jest dostępne do pobrania i użytkowania w pełnej wersji bez żadnych opłat. WinRAR wymaga zakupu licencji po okresie próbnym co przeczy zasadom Freeware. Public Domain to oprogramowanie które jest w pełni wolne od praw autorskich co oznacza że można je używać modyfikować i rozpowszechniać bez ograniczeń. WinRAR nie jest w domenie publicznej ponieważ jego kod źródłowy jest zamknięty a prawa autorskie są zastrzeżone dla producenta. Użytkownicy często mogą się mylić z powodu mylących komunikatów lub niepełnego zrozumienia modelu licencyjnego ale zrozumienie tych różnic jest kluczowe dla prawidłowego rozpoznania rodzaju licencji. Poprawna interpretacja licencji Shareware wiąże się z umiejętnością identyfikacji cech takich jak ograniczenie czasowe wersji próbnej oraz konieczność zakupu licencji co jest wyraźnie zaznaczone w komunikatach WinRAR. Kluczowym błędem jest przyjęcie że darmowy dostęp przez pewien czas automatycznie klasyfikuje oprogramowanie jako Freeware co jest nieprawidłowe w przypadku WinRAR. Rozpoznanie różnic między licencjami oraz zrozumienie modelu biznesowego pozwala na dokładniejszą ocenę prawidłowości wyboru licencji.