Estryfikacja

Co to jest estryfikacja?

Estryfikacja to reakcja chemiczna, w której z kwasu karboksylowego i alkoholu powstaje ester oraz woda. Klasyczny przykład to reakcja kwasu benzoesowego z metanolem, prowadząca do otrzymania benzoesanu metylu.

Ogólny schemat reakcji

Kwas karboksylowy + alkohol ⇄ ester + woda

Przykład:

C6H5COOH + CH3OH ⇄ C6H5COOCH3 + H2O

czyli:

kwas benzoesowy + metanol ⇄ benzoesan metylu + woda

Warunki reakcji

Estryfikacja często przebiega w obecności katalizatora kwasowego, np. stężonego kwasu siarkowego(VI) lub jonów H+. Katalizator przyspiesza reakcję, ale nie zużywa się stechiometrycznie.

Znaczenie stechiometrii

W typowej estryfikacji jednocząsteczkowego kwasu karboksylowego z jednowodorotlenowym alkoholem stosunek molowy reagentów i produktu wynosi zwykle:

• 1 mol kwasu,
• 1 mol alkoholu,
• 1 mol estru,
• 1 mol wody.

Dlatego w obliczeniach egzaminacyjnych często przyjmuje się, że z 1 mola kwasu powstaje maksymalnie 1 mol estru, o ile drugi substrat jest w nadmiarze.

Wydajność reakcji

Estryfikacja jest reakcją odwracalną, więc ilość otrzymanego estru bywa mniejsza od teoretycznej. Wtedy stosuje się wzór:

wydajność rzeczywista = wydajność teoretyczna · wydajność procentowa / 100%

Typowy błąd

Nie należy porównywać bezpośrednio mas substratu i produktu. Najpierw trzeba przeliczyć masę kwasu na mole, zastosować stosunek molowy z równania reakcji, a dopiero potem obliczyć masę estru.