Sprzężenie π a barwa związków organicznych

Słownik kwalifikacji CHM.04 - Wykonywanie badań analitycznych

Barwa związku organicznego zależy od tego, czy pochłania on promieniowanie z zakresu światła widzialnego, czyli w przybliżeniu 380–780 nm. Jeśli substancja pochłania tylko ultrafiolet, zwykle jest bezbarwna dla oka ludzkiego.

Rola układu sprzężonego

W związkach organicznych ważne są układy wiązań podwójnych i aromatycznych, w których elektrony π są zdelokalizowane. Im dłuższy układ sprzężony, tym mniejsza energia potrzebna do wzbudzenia elektronów. Oznacza to przesunięcie maksimum absorpcji ku większym długościom fali, czyli tzw. przesunięcie batochromowe.

Przykład dla wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych:

  • benzen – absorbuje głównie w UV, jest bezbarwny,
  • naftalen – absorbuje w UV, jest bezbarwny,
  • antracen – absorpcja przesuwa się ku granicy UV i widzialnego,
  • naftacen/tetracen – ma bardziej rozbudowany układ sprzężony i pochłania już w zakresie widzialnym, dlatego jest barwny.

Jak rozpoznać związek barwny na widmie?

Na widmie UV-Vis należy sprawdzić, czy pasma absorpcji występują przy długościach fali większych niż około 380–400 nm. Jeśli tak, związek może być barwny w świetle widzialnym.

Wniosek egzaminacyjny

Spośród benzenu, naftalenu, antracenu i naftacenu największy układ sprzężony ma naftacen, dlatego jego absorpcja wchodzi w zakres widzialny. To właśnie on będzie związkiem barwnym.