Nitrowanie benzenu to reakcja podstawienia atomu wodoru w pierścieniu benzenowym grupą nitrową –NO₂. Produktem reakcji jest nitrobenzen.
Równanie reakcji:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O
Reakcję prowadzi się zwykle w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI), który pełni funkcję katalizatora i środka odwadniającego. Mieszanina stężonego kwasu azotowego(V) i stężonego kwasu siarkowego(VI) nazywana jest mieszaniną nitrującą.
Istota reakcji
Nitrowanie benzenu jest przykładem substytucji elektrofilowej aromatycznej. W trakcie reakcji powstaje jon nitroniowy NO₂⁺, który atakuje pierścień aromatyczny benzenu. Jeden atom wodoru z pierścienia zostaje zastąpiony grupą nitrową.
Rola kwasu siarkowego(VI)
Kwas siarkowy(VI):
- ułatwia powstawanie jonu nitroniowego NO₂⁺,
- wiąże wodę powstającą w reakcji,
- przesuwa równowagę reakcji w stronę produktów.
Jak rozpoznać nitrowanie?
Reakcję można rozpoznać po wprowadzeniu do związku organicznego grupy –NO₂. W przypadku benzenu produktem jest C₆H₅NO₂, czyli nitrobenzen.
Nie należy mylić nitrowania z:
- sulfonowaniem – wprowadzenie grupy –SO₃H,
- aminowaniem – wprowadzenie grupy –NH₂,
- diazowaniem – tworzenie soli diazoniowych, zwykle z amin aromatycznych.
W pytaniach egzaminacyjnych obecność reagentów HNO₃/H₂SO₄ oraz produktu z grupą NO₂ najczęściej wskazuje właśnie na nitrowanie.